Alguns anos depois, atraído pela vida monacal, decidiu retirar-se da política. Deu seus bens aos pobres e fez da sua vila paterna, no bairro do Celio, um mosteiro dedicado a Santo André. Ali, dedicou-se à oração, ao recolhimento, ao estudo da Sagrada Escritura e dos Padres da Igreja.

O Papa Pelágio II nomeou Gregório diácono e o enviou a Constantinopla como seu Representante Apostólico, onde permaneceu seis anos. Além de desempenhar as funções diplomáticas que o Pontífice lhe havia confiado, continuou a viver como monge com outros religiosos. 

Convocado novamente a Roma, voltou ao Celio. Com a morte do Papa Pelágio II, no ano 590, foi eleito seu Sucessor.

Gregório teve que enfrentar um período difícil: corrupção dos Lombardos; abundantes chuvas e inundações, que provocaram numerosas vítimas e grandes prejuízos. A escassez atingiu diversas regiões da Itália; a epidemia da peste, que continuava a causar vítimas. 

Então, Gregório exortou os fiéis a fazer penitência, rezar e tomar parte de uma solene procissão penitencial de três dias à Basílica de Santa Maria Maior ao atravessarem a ponte que liga a área do Vaticano ao centro da cidade, hoje chamada Ponte Santo Anjo. São Gregório Magno e a multidão tiveram a visão do arcanjo Miguel sobre a “Mole Adriana”, que foi interpretada como sinal celeste, que anunciava o fim da epidemia. Daqui, o costume de chamar o antigo mausoléu de Castelo Santo Anjo.

Ocupando a Cátedra de Pedro, Gregório reorganizou a administração pontifícia e cuidou da Cúria Romana, onde tantos eclesiásticos e leigos tinham interesses bem diferentes daqueles espirituais e caritativos. 

Assim, confiou a sua direção aos monges beneditinos. Reviu ainda as atividades eclesiásticas nas várias sedes episcopais, estabelecendo que os bens da Igreja fossem utilizados para a própria subsistência e em prol da obra evangelizadora no mundo. Tais bens deviam ser administrados com absoluta retidão, justiça e misericórdia. 

Gregório ofereceu seus próprios bens e testamento à Igreja para ajudar os fiéis; comprou e distribuiu-lhes trigo; socorreu os necessitados; sustentou os sacerdotes, monges e claustrais em dificuldade; arcou com resgastes de prisioneiros; trabalhou por armistícios e tréguas. 

Deve-se a ele também as táticas políticas para salvar Roma – esquecida pelos imperadores – e os tratados com os Lombardos para assegurar a paz na Itália central; estabeleceu relações de fraternidade com eles e se preocupou pela sua conversão; enfim, organizou missões de evangelização entre os Visigodos da Espanha, os Francos e os Saxões. 

Enviou à Bretanha o prior do convento de Santo André no Celio, Agostinho – que depois se tornou Bispo de Cantuária – e quarenta monges.

O Papa Gregório I reformou ainda a celebração da Missa, tornando-a mais simples; promoveu o canto litúrgico, que recebeu o nome de gregoriano, e escreveu diversas obras. 

Seu epistolário conta mais de 880 cartas e muitas homilias. Algumas de suas obras famosas: “Magna Moralia in Iob” (comentário moral sobre o livro de Jó), onde afirma que o ideal moral consiste em uma harmoniosa integração entre palavra e ação, pensamento e compromisso, oração e dedicação aos próprios deveres; “Regula Pastoralis”, que traça a figura de um Bispo ideal, insistindo sobre o dever do pastor de reconhecer, todos os dias, a sua miséria, e, por fim, dedica o último capítulo ao tema da humildade. Para demonstrar que a santidade é sempre possível, Gregório redigiu o livro intitulado Diálogos, um texto hagiográfico, onde cita exemplos, deixados por homens e mulheres, canonizados ou não, acompanhados de reflexões teológicas e místicas. Muito conhecido é seu “segundo livro” sobre São Bento de Núrsia. 

Poder-se dizer que Gregório Magno tenha sido o primeiro Papa a utilizar o poder temporal da Igreja, sem deixar de lado o aspecto espiritual do seu ofício. 

No entanto, permaneceu sempre um homem simples, tanto que, nas suas Cartas oficiais, se define “Servus servorum Dei” (“Servo dos servos de Deus”), um apelativo que os Pontífices mantiveram no tempo. São Gregório Magno morreu em 12 de março de 604, e foi sepultado na Basílica de São Pedro.

“São Magno, grande Papa e Doutor da Igreja, ao mesmo tempo homem simples e de grande espiritualidade, ensinai aos líderes de todas as áreas da vida a seguirem o  exemplo de Cristo, servo de todos e em tudo humilde. Também, faça de nós seus imitadores. Amém!”

– Pesquisa e redação: Rafael Vitto – Comunidade Canção Nova